Eine Metapher, die – was für eine Überraschung! – dem Segeln entnommen wurde.
Im Segeln bedeutet es im kleinstmöglichen Winkel zum Wind zu segeln. Kurze Strecke, langsame Geschwindigkeit. Hohe Risiko und hoher Verschleiß der (flatternden) Segel
Im allgemeinen Sprachgebrauch bezeichnet es eine Handlung mit hohem Risiko zum Scheitern, oder an der Grenze, bzw. über der Grenze der Legalität. Dann kann es schon passieren, dass man bald Schlagseite bekommt.
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